Residui dei Castellieri della Polla e dei Lunari, dove fu rinvenuta un'ascia di bronzo, testimoniano un insediamento umano assai remoto. Posto su un ramo della Via Claudia Augusta Altinate, fu stazione romana. Si rinvennero, infatti, tombe, monete, ceramiche romane e il di un sarcofago paleocristiano del VI secolo. Compreso nel Principato vescovile di Trento, ebbe signori propri. Nel 1201 Geremia e Alberto di Caldonazzo eressero il Castello di Caldonazzo al Monte delle Rive. In seguito fu abitato dal celebre Siccone.

I signori di Caldonazzo, che dal castello nuovo si chiamarono di Castelnuovo, riuscirono a diventare praticamente i padroni della Valsugana resistendo

agli Scaligeri (1321), ai Conti del Tirolo, ai Carraresi di Padova. Sottomisero Brenta nel 1397 ed altri comuni vicini, ma agli inizi del XV secolo furono scacciati da Federico d'Austria, che nel 1424 ottenne dal vescovo l'investitura di Caldonazzo. Nel 1461 il castello e Giurisdizione furono acquistati da Giacomo Trapp che costruì il nuovo castello sul luogo dove prima si teneva la giustizia.

La posizione di Caldonazzo vicina al confine italiano vede il paese interessato da numerosi interventi bellici difensivi allo scoppio della prima guerra mondiale. I resti del Castello alle Rive furono fatti saltare dagli Austriaci per costruire la linea "Hotzendorf'. Il 5 giugno 1915 il paese venne evacuato. L'attività agricola ha sempre rappresentato l'economia prevalente. Castagne e vino erano i principali prodotti, esportati anche a Vienna. Era presente pure una buona attività serica e un turismo di vecchia data.